Posto a 250 metri s.l.m. Pentedattilo sorge arroccato sulla rupe del Monte Calvario, dalla caratteristica forma che ricorda quella di una ciclopica mano con cinque dita, e da cui deriva il nome del borgo in lingua greca πέντα-δάκτυλος (traslitterato pènta-dàktylos), cioè "cinque dita].
Sfortunatamente alcune parti della montagna sono crollate ed essa non presenta più tutte e cinque le "dita", ma rimane comunque un posto affascinante e pieno di mistero, uno dei centri più caratteristici dell'Area Grecanica.
Quello che era l'antico paese è risultato, fino a pochi anni or sono, quasi del tutto abbandonato: la popolazione era infatti migrata leggermente più a valle formando un nuovo piccolo centro dal quale si poteva ammirare il vecchio paese fantasma.
Solo ultimamente nel borgo sta risorgendo una serie di attività: artigiani locali hanno aperto alcune botteghe per la vendita dei propri prodotti, ed è presente un ristorante. Il parziale ripristino del borgo ha compreso il rifacimento della pavimentazione della stradina principale ed il restauro di alcuni edifici.
Colonia calcidese nel 640 a.C., fu per tutto il periodo greco-romano un fiorente centro economico della zona; durante il dominio romano divenne inoltre un importante centro militare per la sua strategica posizione di controllo sulla fiumara Sant'Elia, via privilegiata per raggiungere l'Aspromonte.
Con la dominazione bizantina iniziò un lungo periodo di declino, causato dai continui saccheggi che il paese subì prima da parte dei Saraceni ed in seguito anche da parte del Duca di Calabria.
Nel XII secolo Pentedattilo fu conquistato da Normanni e, con i paesi di Capo D'Armi, Condofuri e Montebello Ionico, fu trasformato in una baronia affidata alla famiglia Abenavoli Del Franco dal re Ruggero d'Altavilla.
Col passare del tempo l'egemonia feudataria degli Abenavoli Del Franco si restrinse e il governo del paese passò alla nobile famiglia reggina dei Francoperta; nel 1589, a causa di debiti e questioni di illegittimità, il feudo fu confiscato a Giovanni Francoperta e venduto all'asta dal Sacro Regio Consiglio per 15.180 ducati alla famiglia degli Alberti insieme al titolo di marchesi.
La dominazione degli Alberti, nonostante i tragici eventi legati alla cosiddetta Strage degli Alberti, durò fino al 1760 quando il feudo fu venduto ai Clemente, già marchesi di San Luca, e da questi ai Ramirez nel 1823.
Nel 1783 Pentedattilo fu gravemente danneggiato da un devastante terremoto, e in seguito al sisma iniziò un costante flusso migratorio verso Melito Porto Salvo che perdurò sino al periodo risorgimentale; proprio a causa dello spopolamento nel 1811 il comune fu trasferito a Melito Porto Salvo e Pentedattillo ne divenne frazione.
A metà degli anni sessanta del XX secolo il paese fu completamente abbandonato fino ai primi anni ottanta, quando fu riscoperta da giovani ed associazioni.
Iniziò così un lento cammino di recupero ad opera di volontari provenienti da tutta Europa.
